A Structure-Activity Study of Antioxidant Compounds from the Stem Bark of Kandis Gaj ah (Garcinia griffithii T. Anders)
| Main Authors: | ELFITA, ELFITA, DACHRIYANUS, DACHRIYANUS, SUPRIYATNA, SUPRIYATNA, BAHTI, HUSEIN H. |
|---|---|
| Format: | Article info application/pdf eJournal |
| Bahasa: | ind |
| Terbitan: |
Fakultas Farmasi Universitas Indonesia
, 2011
|
| Online Access: |
http://jifi.farmasi.univpancasila.ac.id/index.php/jifi/article/view/323 http://jifi.farmasi.univpancasila.ac.id/index.php/jifi/article/view/323/228 |
Daftar Isi:
- Four xanthones and two benzophenones from the stem bark of kandis gajah (Garcinia griffithii) by extraction and chromatographic methods have been isolated. The six compounds were determined as: 1,7-dihydroxyxanthone (1), 1,6,7-trihydroxyxanthone (2), 1,6-dihydroxy-3-methoxy-4,7-di-(3-methylbut-2-enyl)xanthone (3), 1,5-dihydroxy-3,6-di-methoxy-2,7-di-(-3-methylbut-2-enyl)xanthone (4), guttipherone I (5), and isoxanthochymol (6). All of the isolated compounds were submitted to antioxidant activity assay using three methods: (i) free radical scavenging method, (ii) xanthine-xanthine oxidase (XO) method, and (iii) nitroblue tetrazolium xanthine oxidase (NBT/ XO). Guttipherone I (5) and isoxanthochymol (6) have strong antioxidant activity (IC50 ≤10.2 μg/mL), 1,6,7-trihydroxyxanthone (2) and 1,6-dihydroxy-3-methoxy-4,7-di-(3-methylbut-2-enyl)xanthone (3) as active compounds (IC50 ≤ 100 μg/mL), while 1,7-dihydroxyxanthone (1) and 1,5-dihydroxy-3,6-dimethoxy-2,7-di-(3-methylbut-2-enyl)xanthone (4) were inactive (IC50 > 100 μg/mL). Base on the data, antioxidant activity of isolated compounds was inhuenced by dihydroxyl groups at ortho position, number of hydroxyl group, and hydroxyl group at para position to C carbonyl at heterocyclic.
- Empat senyawa santon dan dua senyawa benzofenon dari kulit batang kandis gajah (Garcinia griffithii) telah diisolasi dengan metode ekstraksi dan kromatografi. Keenam senyawa tersebut adalah 1,7-dihidroksisanton (1), l,6,7~trihidroksisanton (2), 1,6-dihidroksi-3-metoksi-4,7-di-(3-metilbut2-enil)santon (3), 1,5-dihidroksi-3,6-dimetoksi-2,7-di-(3-metilbut-2-enil)santon (4), gutiferon I (5), dan isosantosimol (6). Terhadap keenam senyawa hasil isolasi dilakukan uji aktivitas antioksidan dengan tiga metode, yaitu: (i) metode peredaman radikal bebas, (ii) metode santin-santin oksidase (X0), dan (iii) metode nitro tetrazolium biru santin oksidase (NBT/XO). Ditemukan bahwa senyawa gutiferon I (5) dan isosantosimol (6) sangat aktif antioksidan (IC50 ≤ 10.2 μg/mL), senyawa 1,6,7 -trihidroksisanton (2) dan l,6-dihidroksi-3-metoksi-4,7-di-(3~metilbut-2-enil)santon (3) aktif antioksidan (IC50 ≤ 100 μg/ mL), sedangkan senyawa 1,7-dihidroksisanton (1) dan 1,5-dihidroksi-3,6-dimetoksi-2,7-di-(3-metilbut2-enil)santon (4) tidak aktif antioksidan (IC50 > 100 μg/mL). Berdasarkan data ini dapat disarankan bahwa aktivitas antioksidan dari senyawa hasil isolasi dipengaruhi oleh adanya gugus dihidroksil pada posisi orto, jumlah gugus hidroksil, dan adanya gugus hidroksil pada posisi para terhadap C karbonil pada heterosiklik.