Sintesis Senyawa Turunan b-(p-metoksifenil)akrilamida dari Asam p-Kumarat dan Uji Aktivitasnya terhadap Sel Tumor Leukimia P388
| Main Authors: | Firdaus, Seniwati, Umriani P., Nur, Rauf Husain, Dirayah |
|---|---|
| Format: | Lainnya |
| Terbitan: |
, 2014
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
http://repository.unhas.ac.id/handle/123456789/12189 |
Daftar Isi:
- Sintesis senyawa-senyawa turunan p-metoksifenilakrilamida dari senyawa asam p-kumarat melalui pembentukan ester meti p-metoksifenilakrilat yang diikuti dengan reaksi amidasi telah dilakukan. Reaksi metilasi asam p-kumarat dengan agen metilasi berupa dimetilsulfat telah dilakukan dengan menggunakan katalis NaOH dan NaH. Reaksi metilasi menggunakan katalis NaOH berlangsung selama 24 jam di dalam pelarut methanol dengan suhu refluks 59 0 C dan memberikan tiga produk, yaitu (1) berupa Kristal dengan titik leleh 87-88 0C, dapat larut di dalam kloroform, dan rendemen sebesar 38,7%; (2) padatan putih dengan titik leleh 137-138 0C, dapat larut di dalam etil asetat, dan rendemen 3,0 %; dan padatan putih dengan titik leleh 170-171 0C, dapat larut di dalam etil asetat, dan rendamen 26,0 %. Ketiga produk tersebut telah dianalisis menggunakan metode spektroskopi FT-IR dan NMR; dan berdasarkan data spektroskopi yang diperoleh naka diketahui ketiga produk tersebut secara berturut-turut adalah E-metil ??-(p-metoksifenil)akrilat, E-metil ??-(p-hidroksifenil)akrilat, dan anhidrida (E)-??-(p-hidroksifenil)akrilat. Ketiga campuran produk tersebut diolah lebih lanjut dengan larutan NaOH 0.1 N, dua produk pertama tersebut ditas menghilang dan berubah menjadi senyawa (3) sehingga meningkatkan rendamen reaksi menjadi 36,9%. Pada penggunaan katalis NaH di dalam pelarut THF refluks pada suhu 66 0C, reaksi metilasi perlu waktu selama 15 jam untuk menghasilkan suatu produk, dan hasil analisis FT-IR dan titik leleh menunjukkan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah anhidrida ??-(p-metoksifenil)akrilat dengan rendamen sebesar 57.13 %. Produk ini berupa padatan putih dengan titik leleh sebesar 172-173 0C. Pada penerapan reaksi amidasi terhadap semua ester yang diperoleh belum berhasil memberikan produk yang diberikan.