Sintesis Senyawa Turunan Timokuinon (5 -(4-bromo butil)- 2,3-dimetil-1,4-benzok uinon) serta Uji Kelarutan dalam Oktanol-Air
| Main Author: | Zuhroh, Nadiyah |
|---|---|
| Format: | Thesis NonPeerReviewed |
| Terbitan: |
, 2018
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
http://repository.ub.ac.id/8803/ |
Daftar Isi:
- Sintesis senyawa turunan timokuinon 5-(4-bromobutil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon dilakukan dengan dua tahap reaksi yaitu reaksi oksidasi dan bromoalkilasi. Reaksi oksidasi 2,3-dimetil-1,4-hidrokuinon (DHQ) dengan katalis H2SO4. Reaksi bromoalkilasi dilakukan dengan perpanjangan rantai karbon sebanyak empat alkil menghasilkan senyawa 5-(4-bromobutil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon (C4). Sintesis ini dilakukan untuk menghasilkan senyawa dengan lipofilitas lebih tinggi dibandingkan timokuinon sehingga dapat menembus membran lipid bilayer dengan baik. Hasil uji fisikokimia dengan KLT, UV-Vis, FTIR dan 1H-NMR dari kedua reaksi tersebut menunjukkan telah terbentuknya senyawa 2,3-dimetil-1,4-benzokuinon (DBQ) dan 5-(4-bromobutil)-2,3-dimetil-1,4-benzokuinon (C4) dengan persen yield masing-masing sebesar 52,64 % dan 5,85 %. Senyawa C4 hasil sintesis diuji kelarutan dalam oktanol-air untuk mengetahui lipofilitasnya. Hasil uji kelarutan menunjukkan bahwa senyawa C4 memiliki nilai log P lebih besar dibandingkan senyawa timokuinon (TQ) yaitu sebesar 2,99 (C4) dan 2,21 (TQ). Senyawa C4 dapat diprediksikan memiliki kemampuan yang lebih baik dibanding timokuinon dalam menembus membran lipid bilayer.