Retrosintesis Dan Sintesis Senyawa Kiral 1-(3- metoksi-4-hidroksi)fenil-2-propilmetanoat Dan Aktivitas Proapoptosisnya Terhadap Sel Kanker Serviks
| Main Author: | Haykal, Muhammad Nazhif |
|---|---|
| Format: | Thesis NonPeerReviewed Book |
| Bahasa: | eng |
| Terbitan: |
, 2018
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
http://repository.ub.ac.id/168129/1/Muhammad%20Nazhif%20Haykal.pdf http://repository.ub.ac.id/168129/ |
Daftar Isi:
- Telah dilakukan retrosintesis dan sintesis senyawa kiral ester eugenol, 1- (3-metoksi, 4-hidroksi)fenil-2-propilmetanoat, dan uji aktivitas proapoptosisnya terhadap sel kanker serviks. Starting material dalam sintesis adalah eugenol yang diisolasi dari minyak cengkeh perdagangan melalui distillasi fraksinasi dengan vakum menghasilkan rendemen 70,66% dan kemurnian 100%. Analisis retrosintesis menghasilkan sinton bermuatan negatif dari gugus karboksilat dan sinton postitif dari gugus alkena. Sintesis ester eugenol dilakukan dengan prinsip reaksi adisi-esterifikasi melalui reaksi antara eugenol dengan asam format dengan perbandingan mol 1:27 dan lama reaksi 11 jam. Analisis data GC-MS terhadap hasil sintesis menunjukkan ester eugenol dihasilkan dengan kemurnian 92,42% dengan persen yield sebesar 93,34%. Data spektra UV dari ester eugenol menunjukkan adanya gugus karbonil ester yang ditunjukkan oleh serapan pada maks = 290 nm serta data spektra Infrared pada daerah 1714,60 cm-1 (gugus karbonil), 1193,65 cm-1 (gugus C-O-C ester) dan hilangnya serapan pada daerah 914,20 cm-1 dan 995,20 cm-1 yang menunjukkan hilangnya ikatan rangkap gugus vinil dalam struktur eugenol. Spektra massa menunjukkan ion molekul pada m/z 210 sesuai dengan berat molekul ester eugenol. Selanjutnya dilakukan penyiapan penanaman media kultur sel HeLa untuk uji antiproliferatif kanker serviks. Konsentrasi pelarut DMSO yang sesuai dengan senyawa aktif maupun sel kultur adalah 1%. Hasil pengamatan cytogram menunjukkan nilai LC50 dari ester eugenol berada di bawah 0,01% sedangkan eugenol di atas 0,01% yang menunjukkan kemampuan apoptosis ester eugenol lebih tinggi daripada eugenol terhadap sel kanker serviks. Nilai LC50 ester eugenol didapatkan pada konsentrasi 48,73 ppm yang menunjukkan potensinya dapat dimanfaatkan sebagai bahan obat kanker serviks berbasis bahan alam.