Sintesis Metil 10,12,14-oktadekatrienoat dari Asam 9,12,15-oktadekatrienoat (Asam α-linolenat) Biji Selasih (Ocimum basilicum) dan Uji Bioaktivitasnya
| Main Author: | Fasya, AGhanaim |
|---|---|
| Format: | Thesis NonPeerReviewed |
| Terbitan: |
, 2011
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
http://repository.ub.ac.id/157672/ |
Daftar Isi:
- Asam α -linolenat (asam 9,12,15-oktadekatrienoat) merupakan asam lemak omega-3 yang diketahui mempunyai khasiat yang lebih baik dibandingkan dengan asam-asam lemak yang lain dalam mencegah kerusakan membran sel, berperan dalam pembentukan dan pertumbuhan fungsi otak, mengurangi pembengkakan, serta membantu mencegah berbagai penyakit kronis seperti jantung dan arthritis. Asam α -linolenat merupakan komponen utama minyak biji selasih dengan kelimpahan 43,8 – 64,8 %. Asam α -linolenat merupakan asam karboksilat yang mempunyai 18 atom C dan tiga ikatan C=C yang tidak terkonjugasi. Adanya ikatan rangkap terkonjugasi pada asam α -linolenat dan turunannya menyebabkan peningkatan bioaktivitasnya. Asam linolenat dan metal linolenat terkonjugasi mempunyai aktivitas menghambat pertumbuhan sel tumor manusia yang lebih baik daripada asam α -linolenat dan metil linolenat yang tidak terkonjugasi. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi asam α -linolenat dari minyak biji selasih, mengisomerisasi metil 9,12,15-oktadekatrienoat hasil esterifikasi dari asam α -linolenat, mengetahui pengaruh ikatan rangkap terkonjugasi terhadap toksisitas dan aktivitasnya sebagai antioksidan. Minyak biji selasih diisolasi dari biji selasih dengan metode ekstraksi Soxhlet menggunakan pelarut n-heksana dan selanjutnya dihidrolisis dengan larutan KOH 12 % dalam aquades. Pemisahan asam α -linolenat dari asam lemak yang lain dilakukan dengan metode inklusi urea. Kemurnian asam α -linolenat hasil pemisahan ditentukan berdasarkan hasil analisis dengan Kromatografi Gas-Spektroksopi Massa (KG-SM). Asam α -linolenat hasil inklusi urea diesterifikasi dengan larutan H 2 SO 4 1 % dalam metanol. Pemurnian hasil esterifikasi dilakukan dengan kromatografi kolom menggunakan adsorben silika gel berukuran 35 – 70 mesh dan eluen n-heksan: dietil eter: asam asetat (88: 8: 6). Kemurnian metal 9,12,15-oktadekatrienoat hasil kromatografi kolom ditentukan berdasarkan hasil analisis dengan KG-SM dan Spektroskopi UV. Isomerisasi metil 9,12,15-oktadekatrienoat dilakukan dengan larutan KOH 21 % dalam etilen glikol dengan refluks pada temperatur 180 0 C selama 25 menit. Senyawa hasil isomerisasi diidentifikasi dengan KG-SM dan Spektroskopi UV. Uji bioaktivitas senyawa hasil isomerisasi dilakukan dengan menentukan toksisitasnya terhadap larva udang Arthemia salina dengan metode Brine Shrimp Test (BST) dan aktivitas antioksidannya terhadap senyawa 1,1-diphenyl-2-picrylhidrazyl (DPPH). Dari hasil penelitian, diperoleh minyak biji selasih berwarna kuning kecoklatan dengan indeks bias 1,466 dan densitas 0,855 g/mL. Hasil analisis Kromatografi Gas (KG) terhadap asam lemak hasil hidrolisis minyak biji selasih menunjukkan puncak utama pada t R = 19,949 menit dengan persen relatif 70,72 %. Berdasarkan Spektra Massa (SM), pola fragmentasi senyawa dengan t R = 19,949 menit tersebut mempunyai kemiripan dengan spektra massa asam 9Z,12Z,15Z -oktadekatrienoat. Hasil analisis KG terhadap hasil pemisahan asamasam lemak minyak biji selasih dengan metode inklusi urea pada temperature 0-2 0 C dengan rasio asam lemak: urea 1:1,5 menunjukkan puncak utama pada t R = 19,980 menit dengan persen relatif 88,51 %. Berdasarkan Spektra Massa (SM), pola fragmentasi senyawa dengan t R = 19,980 menit tersebut mempunyai kemiripan dengan spektra massa asam 9Z,12Z,15Z -oktadekatrienoat. Setelah proses esterifikasi dan pemisahan dengan kromatografi kolom diperoleh metal 9Z,12Z,15Z -oktadekatrienoat dengan kemurnian 99,50 % yang selanjutnya diisomerisasi menghasilkan dua senyawa, yaitu senyawa metil 10E,12Z, 14E-