Reaksi Bromoalkilasi Senyawa 2,6-Dimetil-1,4- Benzokuinon dan Uji Kelarutan dalam Oktanol-Air
| Main Author: | Saputra, RizkiRachmad |
|---|---|
| Format: | Thesis NonPeerReviewed |
| Terbitan: |
, 2017
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
http://repository.ub.ac.id/155331/ |
Daftar Isi:
- Timokuinon merupakan senyawa bioaktif terbesar dalam minyak atsiri biji jinten hitam (Nigella sativa). Kerangka utama dalam timokuinon adalah cincin kuinoid yang bisa dimodifikasi untuk meningkatkan bioavailabilitasnya sebagai kandidat senyawa obat. Dalam penelitian ini dilakukan modifikasi terhadap turunan timokuinon dengan penambahan rantai alkil sebanyak empat, tujuh, dan sepuluh karbon (C4, C7, dan C10) melalui reaksi bromoalkilasi. Hasil karakterisasi FTIR produk alkilasi memiliki ikatan C-Br pada 685-687 cm-1. Spektra 1H-NMR dan 13C-NMR menunjukkan bahwa produk alkilasi yang terbentuk yaitu 2-(4-bromobutil)-3,5-dimetil-1,4- benzokuinon, 2-(7-bromoheptil)-3,5-dimetil-1,4-benzokuinon, dan 2- (10-bromodesil)-3,5-dimetil-1,4-benzokuinon, masing-masing sebanyak 74,72 %, 11,97 %, dan 26,67 %. Analisis LCMS menunjukkan berat molekul produk C4, C7, dan C10 masing-masing adalah 271,05 g/mol, 313,69 g/mol, dan 355,84 g/mol. Uji kelarutan menunjukkan bahwa produk C4, C7, dan C10 memiliki kelarutan lebih besar di fasa oktanol dibandingkan fasa air. Nilai koefisien partisi timokuinon adalah 2,58, sedangkan C4, C7, dan C10 masing-masing 1,65; 4,95; dan 1,74.