Sintesis Senyawa Turunan Timokuinon (6-(7-bromoheptil)-2,3,5-trimetil-1,4-benzokuinon) dan (6-(10-bromodesil)-2,3,5-trimetil-1,4-benzokuinon) Serta Uji Kelarutan Oktanol-Air

Main Author: Raharjo, MahathirMuhammadEko
Format: Thesis NonPeerReviewed
Terbitan: , 2017
Subjects:
Online Access: http://repository.ub.ac.id/155294/
Daftar Isi:
  • Senyawa turunan timokuinon 6-(7-bromoheptil)-2,3,5-trimetil-1,4-benzokuinon (TMBQ7) dan 6-(10-bromodesil)-2,3,5-trimetil-1,4-benzokuinon (TMBQ10) telah disintesis melalui reaksi oksidasi 2,3,5-trimetil-1,4-hidrokuinon (TMHQ) dan reaksi alkilasi benzokuinon. Modifikasi struktur senyawa turunan timokuinon dilakukan untuk meningkatkan lipofilisitas senyawa dalam sistem biologis tubuh. Hasil analisis dengan spektrofotometer UV-Vis, FTIR, 1H-NMR dan 13C-NMR serta LC-MS menunjukkan terbentuknya produk TMBQ7 dan TMBQ10. Produk TMBQ7 dan TMBQ10 dihasilkan dengan yield masing-masing sebanyak 38,15% dan 46,02%. Senyawa hasil sintesis diuji kelarutannya dalam oktanol-air menggunakan metode shake-flask untuk menghitung nilai koefisien partisi (logP7,4). Hasil pengujian menunjukkan nilai logP7,4 timokuinon, TMBQ7, TMBQ10 masing-masing adalah 2,58; 2,53; 2,04. TMBQ7 mempunyai sifat lipofilisitas yang sama dengan timokuinon, sedangkan TMBQ10 mempunyai logP7,4 yang lebih rendah. Senyawa TMBQ7 diharapkan mempunyai kemampuan menembus membran lipid bilayer sama dengan timokuinon.