Sintesis Senyawa Turunan Timokuinon (2-(7-bromoheptil)-1,4-benzokuinon dan 2-(10-bromodesil)-1,4-benzokuinon) dan Uji Aktivitas secara In Silico

Main Author: Ulya, IndahRizi
Format: Thesis NonPeerReviewed
Terbitan: , 2016
Subjects:
Online Access: http://repository.ub.ac.id/154941/
Daftar Isi:
  • Sintesis senyawa turunan timokuinon yaitu 2-(7-bromoheptil)-1,4-benzokuinon (C7) dan 2-(10-bromodesil)-1,4-benzokuinon (C10) dilakukan untuk meningkatkan lipofilisitasnya dalam sistem biologis tubuh. Senyawa C7 dan C10 disintesis dari bahan dasar 1,4-hidrokuinon melalui reaksi oksidasi dan alkilasi. Senyawa C7 dan C10 dihasilkan dengan sebanyak 28,05 dan 25,97%. Karakterisasi senyawa hasil sintesis dilakukan dengan FTIR, 1H-NMR dan 13C-NMR. Kemudian senyawa C7 dan C10 diuji aktivitasnya secara in silico menggunakan metode molecular docking. Model makromolekul yang digunakan adalah mitochondrial translocator protein (TSPO) sebagai model reseptor antioksidan, phosphatase and tensin homologue (PTEN) sebagai reseptor antikanker dan glycogen phosphorylase (GPA) sebagai reseptor antidiabetes. Hasil analisis menunjukkan bahwa senyawa C7 dan C10 dapat direkomendasikan sebagai senyawa obat yang baik dan efektif untuk antioksidan dan antikanker dibandingkan dengan senyawa induk timokuinon. Hal ini ditunjukkan dengan nilai IC50 C7 (4,72 ppm) dan C10 (2,75 ppm) yang lebih kecil dari timokuinon (6,07 ppm) pada TSPO. Sedangkan nilai IC50 timokuinon, C7 dan C10 pada PTEN (antikanker), berturut-turut adalah 18,38; 12,12; dan 6,24 ppm. Sedangkan pada makromolekul GPA, senyawa C7 berinteraksi dengan nilai IC50 sebesar 2,65 ppm, dan timokuinon sebesar 7,03 ppm. Senyawa C10 tidak menunjukkan interaksi dengan GPA karena strukturnya yang besar.