Penggunaan Senyawa 3,4-dihidro-2Hpiran (DHP) pada Reaksi Oksidasi Parsial 1,4-Butanadiol Menggunakan Piridinium Klorokromat (PCC)

Main Author: IrniHidarum
Format: Thesis NonPeerReviewed Book
Bahasa: eng
Terbitan: , 2008
Subjects:
Online Access: http://repository.ub.ac.id/151826/1/050801961.pdf
http://repository.ub.ac.id/151826/
Daftar Isi:
  • Salah satu tahapan reaksi pada proses sintesis molekul feromon seks ( E,Z,Z )-4,6,10-heksadekatrienol yaitu pembuatan pereaksi 4-(tetrahidro-2’-piraniloksi)-butanal. Pembuatan pereaksi ini meliputi reaksi yang bertujuan untuk mensubtitusi secara parsial atom H pada gugus hidroksi 1,4-butanadiol menggunakan senyawa pelindung 3,4-dihidro-2 H -piran (DHP) dan reaksi oksidasi terhadap senyawa hasil perlindungan (4-(tetrahidro-2’-piraniloksi)-1-butanol) menggunakan oksidator piridinium klorokromat (PCC). Reaksireaksi tersebut dilakukan dengan pengadukan. Tujuan penelitian ini untuk mengetahui kemampuan DHP mensubtitusi secara parsial atom H gugus hidroksi pada 1,4-butanadiol dan kemampuan PCC mengoksidasi gugus hidroksi pada 4-(tetrahidro-2’-piraniloksi)-1-butanol. Selain itu tujuan penelitian ini juga untuk menentukan waktu optimum reaksi perlindungan dan reaksi oksidasi tersebut. Pemurnian produk hasil sintesis dilakukan dengan kromatografi lapis tipis (KLT) preparatif dan distilasi penurunan tekanan, sedangkan identifikasi produk dilakukan dengan kromatografi gas-spektrometri massa (KG-SM) dan spektrofotometer FTIR. Hasil penelitian menunjukkan bahwa DHP mampu mensubtitusi secara parsial atom H pada gugus hidroksi 1,4-butanadiol dengan persen hasil produk sebesar 58,45 % (pengadukan selama 6 jam); 85,89 % (pengadukan selama 8 jam); dan 40,39 % (pengadukan selama 10 jam). PCC mampu mengoksidasi gugus hidroksi 4-(tetrahiro-’2-piraniloksi)-1-butanol dengan persen hasil produk sebesar 97,74 % (pengadukan selama 2 jam); 98,10 % (pengadukan selama 3 jam); dan 97,77 % (pengadukan selama 4 jam). Waktu optimum reaksi perlindungan dan oksidasi tersebut pada 8 dan 3 jam.