EKSPLORASI DAN IDENTIFIKASI PRODUK REAKSI BIGINELLI DALAM KONDISI REFLUKS DAN BANTUAN MICROWAVE
| Main Author: | KAUTSAR UL HAQ, 081614253010 |
|---|---|
| Format: | Thesis NonPeerReviewed Book |
| Bahasa: | ind |
| Terbitan: |
, 2017
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
http://repository.unair.ac.id/66927/1/TK.%2013-17%20Haq%20e%20abstrak.pdf http://repository.unair.ac.id/66927/2/TK.%2013-17%20Haq%20e%20fulltext.pdf http://repository.unair.ac.id/66927/ http://lib.unair.ac.id |
Daftar Isi:
- Reaksi Biginelli merupakan suatu reaksi multikomponen yang biasa digunakan untuk mensintesis senyawa turunan dihidropirimidinon (DHPM) dalam satu tahap reaksi dari 3 komponen, yakni senyawa aldehida, senyawa karbonil dengan metilena atau metil asam, dan senyawa urea atau turunannya dengan katalis asam. Meskipun biasanya reaksi ini menghasilkan senyawa turunan DHPM, namun ada reaksi yang mirip, atau biasa disebut reaksi Biginelli-type yang menghasilkan produk dengan cincin pirimidin yang berbeda, seperti spiropirimidinon dan arilidenapirimidinon. Pada penelitian ini dilaporkan produk lain yang berbeda dengan produk yang dihasilkan oleh kedua reaksi Biginelli-type tersebut. Meskipun secara sepintas pola reaksinya mirip dengan reaksi Biginelli-type yang menghasilkan arilidenapirimidinon, ada perbedaan pada komponen karbonil yang digunakan. Reaksi Biginelli-type sebelumnya menggunakan komponen monokarbonil siklis dengan 2 jenis C-H asam yang ekuivalen reaktivitasnya, seperti siklopentanon dan sikloheksanon sehingga produknya adalah arilidenapirimidinon bisiklis. Menariknya, pada reaksi ini digunakan komponen 1,3-dikarbonil asiklis dengan 2 jenis C-H asam yang berbeda reaktivitasnya, yakni etil asetoasetat sehingga dihasilkan senyawa turunan DHPM dengan substituen stiril pada atom C- 6 dalam kondisi refluks. Dengan bantuan microwave, kami menemukan jenis reaksi Biginelli-type baru yang mengkonstruksi cincin 6-metilen-4-ariltetrahidro pirimidin-2-on. Struktur senyawa produk ditentukan dengan FTIR, HRESIMS, 1D, 2D NMR dan divalidasi dengan metode komputasi DFT.