SINTESIS SENYAWA (1)-N-(4-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL)-1,10-FENANTROLINIUM KLORIDA SEBAGAI ANTIMALARIA
| Main Authors: | Hadanu, Ruslin, Matsjeh, Sabirin, Jumina, Jumina, Mustafa, Mustafa, AW, Mahardika, Nurwening Sholikhah, Eti |
|---|---|
| Format: | Proceeding PeerReviewed application/pdf |
| Bahasa: | eng |
| Terbitan: |
, 2006
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
https://repository.ugm.ac.id/32883/1/SINTESIS_SENYAWA_%281%29-N-%284-BENZILOKSI-3-METOKSIBENZIL%29-1%2C10-FENANTROLINIUM_KLORIDA_SEBAGAI_ANTIMALARIA.pdf https://repository.ugm.ac.id/32883/ |
Daftar Isi:
- Telah dilakukan sintesis senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida dari 1,10-fenantrolin monohidrat dan 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida (vanilin) sebagai bahan dasar. Pembuatan senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida melalui 4 tahap reaksi yaitu: (1) reaksi benzilasi terhadap senyawa 4-hidroksi-3-metoksibenzaldehida dilakukan menggunakan katalis sodium hidroksida yang ditambahkan sacara perlahan-lahan kemudian direfluks selama 2 jam. Hasil reaksi diperoleh senyawa 4-benziloksi-3--etoksibenzaldehida berupa padatan coklat (t.l=61-62°C; 73,36%). (2) Reduksi senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzaldehida menggunakan reagen NaBH4 dan LiCI(1:1), pelarut campuran tetrahidrofuran dan etanoi (20 mL; 1:1 v/v) yang direfluks selama 4 jam, dihasilkan senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzil alkohol rendemen yang cukup tinggi (94,84%) berupa kristal kuning mempunyai titik leleh 64-65°C. (3) korinasi senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzil alkohol menggunakan SOCI2. Reaksi klorinasi dilakukan pada suhu refluks selama 3 jam, diperoleh senyawa 4-benziloksi-3-metoksibenzil klorida berupa berupa kristal coklat (t.l=57-58°C) sebanyak 91,46% dan setelah dianalisis dengan GC-MS mempunyai kemurnian yang cukup tinggi 39,60%). Rangkaian sintesis tersebut di atas adalah merupakan proses pembuatan reagen pengalkilasi yang selanjutnya direaksikan dengan senyawa bahan dasar 1,10-fenantrolin. (4) Benzilasi senyawa 1,10-fenantrolin monohidrat merfggunakan eagen 4-benziloksi-3-metoksibenzil klorida. Kondisi reaksi berlangsung pada suhu efluks mengunakan pelarut aseton selama 11 jam menghasilkan senyawa (1)-N-(4-;enziloksi-3-metoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida berupa padatan krem yang mempunyai rendemen dan titik leleh berturut-turut sebesar 46,70% dan 199-203°C. Semua struktur produk pada setiap reaksi dibuktikan dengan pengukuran titik leleh serta dengan spektrofotometer IR, 1H-NMR dan GC-MS. Hasil uji aktivitas in vitro antiplasmodial pada sel Plasmodium falciparum 5:-3in FCR3 dan D10 resisten klorokuin terhadap senyawa (1)-N-(4-benziloksi-3--etoksibenzil)-1,10-fenantrolinium klorida bertutut-turut diperoleh hasil IC50 sebesar 8-0,30 (jM dan 2,68-1,03 pM ada waktu inkubasi selama 24 dan 72 jam