Pembentukan 4-Hidroksi Butanal Dari Alil Alkohol Terkatalisis Kompleks Kobalt Karbonil: Studi Mekanisme Reaksi Menggunakan Teori Fungsi Rapatan
Daftar Isi:
- Studi komputasi untuk memprediksi mekanisme reaksi hidroformilasi alil alkohol terkatalis kompleks HCo(CO)4 menjadi 4-hidroksi butanal dilakukan untuk mendapatkan struktur molekul stabil dan energi setiap tahap dalam mekanisme reaksi tersebut. Optimasi geometri yang didapatkan dihitung dengan metode teori fungsi rapatan (DFT) B3LYP dengan basis set 6-31G(d,p) untuk semua atom. Mekanisme reaksi yang diusulkan terdiri dari enam tahap, yaitu pembentukan spesi aktif HCo(CO)3 dari HCo(CO)4, koordinasi alil alkohol, penyisipan ikatan rangkap alil alkohol, karbonilasi, adisi oksidatif, dan Eliminasi reduktif. Hasil perhitungan komputasi menunjukkan energi tertinggi terjadi pada tahap pembentukan kompleks HCo(CO)4 menjadi katalis aktif HCo(CO)3 sebesar 161,81 kJ/mol untuk hasil perhitungan firefly dan 161,53 kJ/mol untuk hasil perhitungan gaussian. Tahap koordinasi ikatan rangkap alil alkohol ke ikatan Co-H menentukan bentuk aldehid, yang selanjutnya terjadi penyisipan-1,2. Karbonilasi melalui penyisipan salah satu ligan CO ke ikatan Co-R (R=alkil) akan menghasilkan kompleks asil dengan adanya interaksi antara Co dengan β-H dari karbonil. Adisi oksidatif terjadi karena adanya adisi gas H2 ke sisi ekuatorial atom kobalt yang di tinggalkan satu ligan CO karena mengalami penyisipan ke ikatan Co-R. Tahap akhir dari reaksi hidroformilasi alil alkohol ini adalah eliminasi reduktif. Tahap eliminasi reduktif terjadi karena adanya pemutusan ikatan antara atom pusat kobalt dengan alkil, dimana pemutusan tersebut menghasilkan kembali katalis aktif HCo(CO)3 dan produk target dari reaksi hidroformilasi alil alkohol ini berupa gugus aldehid, yaitu 4-hidroksi butanal.