Difenilmetanation dan 2,2,4,4-tetrametil-3-tioksosiklobutanon: kajian reaktivitas dan keadaan transisinya dalam reaksi sikloadisi-1,3 dengan 3-diazo-2,4-pentanadion menggunakan metode density functional theory / Annisa Alfadini
| Main Author: | Alfadini, Annisa |
|---|---|
| Format: | Thesis NonPeerReviewed |
| Terbitan: |
, 2016
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
http://repository.um.ac.id/23880/ |
Daftar Isi:
- ABSTRAKAlfadiniAnnisa.2015.Difenilmetanationdan2244-tetrametil-3-tiooksosiklobutanonKajianReaktivitasdanKeadaanTransisinyadalamReaksiSikloadisi13dengan3-diazo-24-pentanadionMenggunakanMetodeDensityFunctionalTheory.SkripsiJurusanKimiaFakultasMatematikadanIlmuPengetahuanAlamUniversitasNegeriMalang.Pembimbing(I)Dr.YahminS.PdM.Si.(II)Dr.SitiMarfuahM.S.KataKunci3-diazo-24-pentanadionDFTEnergiAktivasiKeadaanTransisiReaksiSikloadisi13Sintesis13-oksatiolbanyakdilakukankarenaperannyadalambidangfarmasiyangsukupbesar.13-Oksatioldapatdisintesisdarireaksisikloadisi13pada3-diazo-24-pentanadiondengandifenilmetanationmenghasikanprodukdenganrendemen81%sedangkandengan2244-tetrametil-3-tiooksosiklobutanonmempunyairendemensebesar88%.Analisismengenaiperbedaanpersentaseprodukyangtelahdisebutkandapatdipelajarisecarateoritisdenganmenggunakanmetodekomputasi.Tujuanpenelitianiniadalah(1)mengetahuistruktur3Dkeadaantransisireaksisikloadisi13pada3-diazo-24-pentanadion(2)mengetahuibesarenergiaktivasireaksisikloadisi13pada3-diazo-24-pentandiondengandifenilmetanationdan2244-tetrametil-3-tiooksosiklobutanonon(3)mengetahuireaktivitasdifenilmetanationdan2244-tetrametil-3-tiooksosiklobutanonpadareaksitersebut.KajiandilakukandenganmenggunakanperangkatlunakGaussian09danGaussview5.0.MetodeyangdigunakanadalahDFTdenganfungsihibridB3LYPhimpunanbasis6-31G(d).Pengumpulandatamenggunakanseperangkatserverkomputerdenganmenggambarkanstrukturseyawayangterlibat.Semuastrukturtersebutkemudiandioptimasidandihitungfrekuensivibrasinyapadakeadaandasar.SelanjutnyamencaristrukturkeadaantransisidenganmetodeQST3.Datayangdidapatkantersebutkemudiandianalisisprosespembentukannyasertapemutusanikatannyadanpenentuanenergiaktivasireaksisikloadisi13pada3-diazo-24-pentanadion.Gambar3Ddariduastrukturkeadaantransisidalammasing-masingmekanismereaksisikloadisi13pada3-diazo-24-pentanadiondenganduapereaksiberbedamenunjukkanbahwaprosesreaksidiawalidenganpembentukanstrukturcincinkemudianterjadipelepasanN2.Adanyaduakeadaantransisidansatuzatantaramenyimpulkanbahwaprosesreaksiterdiridariduatahap.Energiaktivasireaksi1adalahTahap116085kkal/molTahap218184kkal/mol.Energiaktivasireaksi2adalahTahap116118kkal/molTahap216719kkal/mol.Tahap2darimasing-masingreaksimerupakanpenentulajureaksi.Reaksi2lebihcepatberlangsungdibandingkandenganreaksi1.Reaktivitasdifenilmetanationlebihkecildaripada2244-tetrametil-3-tiooksosiklobutanon.