Kajian mekanisme reaksi hidrolisis N-Fenil-2-Hidroksibenzamida dalam kondisi basa menggunakan metode Density Functional Theory (DFT) / Farid Ahdiansyah Putra
| Main Author: | Putra, Farid Ahdiansyah |
|---|---|
| Format: | Thesis NonPeerReviewed |
| Terbitan: |
, 2014
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
http://repository.um.ac.id/23777/ |
Daftar Isi:
- PutraFarid.A.2014.KajianMekanismeReaksiHidrolisisN-Fenil-2-HidroksibenzamidadalamKondisiBasaMenggunakanMetodeDensityFunctionalTheory(DFT).SkripsiJurusanKimiaFakultasMatematikadanIlmuPengetahuanAlamUniversitasNegeriMalang.Pembimbing(I)Dr.YahminS.Pd.M.Si.(II)Drs.ParlanM.Si.KatakunciN-fenil-2-hidroksibenzamidamekanismereaksihidrolisisbasaDFT12288122881228812288Upayapenelitiansenyawa-senyawaturunanamidatelahbanyakdilakukanbaiksecaraeksperimenmaupunteoritis.Halinidisebabkanmanfaatnyayangbegitubesarkhususnyadibidangmedisdanindustrikimia.SenyawaturunanamidayangbarudisintesissepertiN-fenil-2-hidroksibenzamidaolehHusniati(200830)belummemberikanpemahamanyangkomprehensifmengenaisifatreaksidantahapan-tahapanreaksikhususnyareaksihidrolisisnya.Kendalayangterjadikarenapadapenelitiannyasecaraeksperimenmembutuhkanperalatanyangmahaldanbahan-bahanyangdigunakanumumnyabersifatradioaktif.PenelitianinibersifatteoritisyangmenganalisismekanismereaksihidrolisisN-fenil-2-hidroksibenzamidamenggunakanteknikkomputasi.Tujuanpenelitianiniadalah(1)MengetahuitahapanmekanismereaksihidrolisisN-fenil-2-hidroksibenzamidadalamkondisibasa(2)Mengetahuipengaruhairdalamreaksihidrolisistersebutdan(3)mengetahuienergiyangmenyertaitahapanmekanismereaksitersebut.12288122881228812288PenelitianyangdilakukanmenggunakanperangkatlunakGaussian09danMetodeDFTB3LYPdenganhimpunanbasis6-31G(dp)memilikitigatahapanpenelitian.Tahappertamayangdilakukanadalahmenggambarsemuastruktursenyawayangakandianalisisyangterdiridarireaktan(yaituN-fenil-2-hidroksibenzamidadanionhidroksida)dansemuastrukturzatantarayangterbentuk.Tahapyangkeduaadalahmengoptimasisemuastrukturtersebutdenganpelarutairdanmenghitungfrekuensiimajinernyapadakeadaandasar.TahapyangketigaadalahmencaristrukturkeadaantransisidenganmetodeQST3danIRC.Hasilyangharusdidapatkanadalahnol(untukfrekuensiimajinerreaktandanzatantara)dansatu(untukkeadaantransisi).12288122881228812288HasilpenelitianmenunjukkanbahwamekanismereaksihidrolisisN-fenil-2-hidroksibenzamidamelewatiduatahapyangberkelanjutanyaituTahapPertamaadalahpembentukanzatantaratetrahedral1(ZA1)akibatserangannukleofilOH-danTahapKeduaadalahtransformasidariZA1menujuprodukakhiryangdapatmelaluitigajalurreaksi.Jalur1adalahprosesmigrasiprotonintramolekulersedangkanjalur2danjalur3adalahprosesmigrasiprotonintermolekuleryangmelibatkanmolekulairdalamreaksinya.Energiaktivasitiap-tiapjalurreaksiadalahJalur144232kkal/molJalur290487kkal/molJalur390425kkal/mol.Jalur1memilikienergiaktivasiyanglebihkecildarienergiaktivasipadajalur2danjalur3sehinggamemungkinkanjalannyamekanismereaksipembentukanprodukakhirdariZA1lebihmudahberlangsung.Halinidisebabkanadanyapengaruhairyangmendonorproton.