Kajian mekanisme reaksi hidrolisis N-Fenil-3- hidroksi pikolinamida dalam kondisi basa menggunakan metode DFT dan Post-SCF / Hendra Ermawan
| Main Author: | Ermawan, Hendra |
|---|---|
| Format: | Thesis NonPeerReviewed |
| Terbitan: |
, 2013
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
http://repository.um.ac.id/23692/ |
Daftar Isi:
- KatakunciN-fenil-3-hidroksipikolinamidaMekanismeReaksiHidrolisisBasaDFTTurunanguguskarboksilatsepertisenyawaamidadanreaksihidrolisisnyatelahdijadikanbahanpenelitiandalamkurunwaktuyangcukuplamakarenasangatbermanfaatkhususnyabidangmedisdanindustrikimia.BanyaksenyawabarudariturunansenyawaamidasepertiN-fenil-3-hidroksipikolinamidayangtelahdisintesis(Husniati200830).Sifatfisikadanreaksi-reaksisenyawatersebutmasihbelumditelitikarenaadaberbagaikendaladalameksperimenkhususnyapadareaksihidrolisisnya.Analisistentangmekanismereaksibisadipelajaridariduajalanyaituberdasarkanpadadatapercobaandandenganteknikkomputasi.Kelebihanmetodekomputasiadalahalatyangdiperlukanlebihsederhana.Tujuanpenelitianiniadalah(1)MengetahuitahapanmekanismereaksihidrolisissenyawaN-fenil-3-hidroksipikolinamidadalamkondisibasa(2)Mengetahuipengaruhairdalamreaksihidrolisistersebutdan(3)mengetahuienergiyangmenyertaitahapanmekanismereaksitersebut.PenelitiandilakukandenganmenggunakanperangkatlunakGaussian09.MetodeyangdigunakanadalahDFTB3LYPdenganhimpunanbasis6-31G(d).Tahappertamayangdilakukanadalahmenggambarsemuastruktursenyawayangakandianalisisyangterdiridarireaktan(yaituN-fenil-3-hidroksipikolinamidadanionhidroksida)dansemuastrukturzatantarayangterbentuk.Semuastrukturtersebutkemudiandioptimasidenganpelarutairdanselanjutnyadilakukanperhitunganfrekuensiimajinernyapadakeadaandasar.Hasilyangharusdidapatkanadalahnol(untukfrekuensiimajinerreaktandanzatantara)dansatu(untukkeadaantransisi).LangkahselanjutnyaadalahmencaristrukturkeadaantransisidenganmetodeQST3danIRC.LangkahterakhiradalahmenghitungenergireaksimenggunakanmetodeMP2.MekanismereaksihidrolisisN-fenil-3-hidroksipikolinamida-melewatiduatahapyangberkelanjutanyaituTahapPertamaadalahpembentukanzatantaratetrahedral1(ZA1)TahapKeduaadalahtransformasidariZA1menujuprodukakhir.TigajalurreaksitambahandiusulkanpadaTahapKedua.Jalur1adalahprosesmigrasiprotonintramolekuler.Jalur2danJalur3adalahprosesmigrasiprotonintermo-lekuleryangmelibatkanmolekulairdalamreaksinya.Energiaktivasitiap-tiapjalurreaksiadalahJalur151534kkal/molJalur20282kkal/molJalur30265kkal/mol.PembentukanprodukdariZA1lebihcepatberlangsungmelaluiJalur2danJalur3.Penelitianinimenunjukkanpulabahwatransferprotonpadareaksiyangmenggunakanairsebagaipelarutmudahberlangsung.