Sintesis 4-(4-metoksinefil)-3-buten-2-ON dari p-anisaldehida dan aseton melalui kondensasi Claisen Schmidt serta uji aktivitasnya sebagai sunscreen dan antioksidan / Rahati Arniayu

Main Author: Rahati Arniayu
Format: Thesis NonPeerReviewed
Terbitan: , 2010
Subjects:
Online Access: http://repository.um.ac.id/23254/
Daftar Isi:
  • KondensasialdolmerupakanreaksiyangsangatpentingdalamkimiaorganikdimanasalahsatunyaadalahkondensasiClaisenSchmidt.Reaksitersebutmerupakanreaksiantaraaldehidaatauketonyangmemilikihidrogenalfa.KondensasiClaisenSchmidtberlangsungdalamsuasanabasakatalistersebutmembantuterbentuknyaanionenolatdananionenolatbersifatsebagainukleofilsehinggadapatmenyeranggugusaldehidadanmembentukikatankarbon-karbonsepertipadareaksibenzaldehidadenganasetonyangmenghasilkanbenzalasetondandibenzalaseton.p-Anisaldehidamerupakansuatusenyawaorganikyangmemilikicincinaromatikyangtersubtitusialdehidadanmetoksi.Senyawatersebutmemilikistrukturyangserupadenganbenzaldehidadenganpenambahangugusmetoksiolehsebabituadakemungkinanp-anisaldehidadapatbereaksidenganasetonyangmenghasilkananisalasetondandianisalaseton.Keduasenyawatersebutdiperkirakanaktifsebagaisunscreendanantioksidankarenamemilikiikatanrangkapterkonjugasidanpasanganelektronbebas.Penelitianinibersifateksperimentallaboratoriumdanterdiridaritigatahap.Tahappertamaadalahsintesis4-(4-metoksifenil)-3-buten-2-onmelaluikondensasiClaisenSchmidtpadap-anisaldehidadanasetondengannatriumhidroksida10%pemisahansenyawahasilsintesisdengankromatografikolom.Tahapkeduaadalahidentifiksaisenyawahasilsintesisdengankromatografilapistipis(KLT)spektrofotometriultraviolet(UV)spektrofotometriinframerah(IR)spektrometri1H-NMRdan13C-NMR.TahapketigaadalahujiaktivitassebagaisunscreendenganspektrofotometriUVdanujiaktivitassebagaiantioksidan.Hasilreaksiantarap-anisaldehidadanasetonyangberbasispadakondensasiClaisenSchmidtmenunjukkan4-(4-metoksifenil)-3-buten-2-ondenganrendemen1037%yangberupapadatanberwarnakuningyangtidaklarutdalamairnamundapatlarutdalamn-heksanakloroformmetanolisopropanoldanetilasetatmemilikititiklebur59-62oC.Padakonsentrasi05g/L4-(4-metoksifenil)-3-buten-2-onhasilsintesistidakmenunjukkanaktivitassebagaisunscreenbaiksebagaisuntanmaupunsunblock.Padakonsentrasi1000ppm4-(4-metoksifenil)-3-buten-2-onhasilsintesistidakmenunjukkanaktivitassebagaiantioksidan.